Аминирование гетероциклов по Чичибабину

Автор(ы)

Пожарский А.Ф, Симонов А.М

Год

1971

Язык

rus

Теги

Химия

Аннотация

Аминирование гетероциклов по Чичибабину Год : 1971 Автор : Пожарский А.Ф., Симонов А.М. Жанр : Органическая химия Издательство : Ростовского университета ISBN : отсутствует Язык : Русский Формат : DjVu Качество : Отсканированные страницы + слой распознанного текста Интерактивное оглавление : Да Количество страниц : 133 Описание : В монографии рассматривается одна из важнейших реакций в химии азотистых гетероциклов — аминироваиие с помощью, амидов щелочных металлов (реакция Чичибабина). Важное место отведено реакциям, родственным реакции Чичибабина. Монография предназначена для широкого круга химиков-органиков. Примеры страниц Оглавление Предисловие 3 Введение 6 Глава 1. Область применения и экспериментальные условна 8 Область применения 8 Экспериментальные условия 9 1. Температура н растворители 9 2. Амид натрия и аминируемое соединение . . . 11 3. Проведение реакции и выделение аминопроиз- водного 11 4. Признаки протекания реакции 12 5. Аминнрование в среде жидкого аммиака ... 13 Глава II. Механизм реакции Чичибабнна 14 1. Механизм присоединения-элиминирования ... 14 2. Прогнозирование реакции Чичибабнна с помощью метода молекулярных орбиталей 22 3. О механизме элиминирования-присоединения . . 26 4. Побочные процессы, сопровождающие реакцию аминирования 28 Глава IH. Взаимодействие N-гетероароматических соединений и их нециклических аналогов с амндом натрия 30 Реакция Чичибабина в ряду пиридина и его гомологов 30 1. Пиридин и его замещенные 30 2. Конденсированные системы, содержащие пиридиновое ядро 33 Реакция Чичибабина в ряду имидазолов 35 1. Влияние природы ядра, конденсированного с имидазольным 37 2. Влияние строения заместителя при пиррольном атоме азота 39 3. Влияние заместителей, находящихся в бензольном кольце, аинелировапном с нмидазольным 13 Отношение других гетероциклических систем к амиду натрия 46 1. Диазнны и триазины 46 2. Тиазолы, селеназолы, изоксазолы 43 3. Пиразол, индазол 48 Аминирование соединений с внециклической группой CH = N 50 Глава IV. Реакции, родственные реакции Чичнбабина . . 51 1. Алкнл- и ариламинирование 51 2. Амикнрование с помощью гидроксиламнна и хлорамина 53 3. Прямое гидразиннрование с помощью гидразидов щелочных металлов 55 4. Гндроксилирование азотистых гетероциклов . . 58 5. Другие методы замещения атома водорода азотистых гетероциклов на амино-, гидразино- н окси-группы . 60 Глава V. Примеры синтезов 64 1. Амид натрия 64 2. 2-Амино-1-метилбензимидазол [113] 69 3. 2-Лмино-1-мстнлперимидин [22, 112] 70 4. 6-Аминофенантридин [93] 70 5. 2,6-Диаминопиридин [2] 71 6. 1-Метилбензимидазолон-2 [183] 72 7. 2-Лмнно-6-нитробензтиазол [168] 72 Заключение 74 Приложения. Сводка данных по реакции Чичибабина и некоторым родственным превращениям 75 Литература 125 Доп. информация : Опубликовано группой